Wokalista jazzowy. Wykonuje utwory a cappella i z akompaniamentem, solo, jak i z zespołem. Zajmuje się również beatboxem. Spośród wielu muzyków, z którymi współpracował, należ wymienić pianistę Chicka Coreę i wiolonczelistę Yo-Yo Ma.
Najbardziej znanym utworem McFerrina jest piosenka Don't Worry, Be Happy z płyty Simple Pleasures, która pojawiła się w filmie Koktajl z Tomem Cruise’em i znajdowała się na pierwszym miejscu listy przebojów (muzyki popularnej) w USA.
W swojej pracy artystycznej wykorzystuje motywy ludowe, zwłaszcza w zakresie kompozycji i sposobów emisji głosu. Charakterystycznym elementem aranżacji u Bobby’ego McFerrina jest wydobywanie dźwięków o charakterze perkusyjnym poprzez uderzenia w swoje ciało (zobacz też: beatbox).
Jest synem zmarłego w 2006, znanego śpiewaka operowego Roberta McFerrina Sr.
