Jako założyciel eksperymentalnej grupy indie pop Broken Social Scene oraz członek wytwórni Arts & Crafts, która wydawała ich muzykę, Kevin Drew współpracował z dziesięcioma lub większą liczbą muzyków w kolektywie, który przyczynił się do powstania ruchu chamber pop. Wychował się w Toronto i rozpoczął swoją artystyczną ścieżkę w prestiżowej Etobicoke School of the Arts, razem z przyszłymi członkami BSS, Emily Haines i Amy Millan. Gdy jego zainteresowania przesunęły się z aktorstwa na muzykę, współpracował z Charlesem Spearinem w projekcie K.C. Accidental i wydał dwie płyty. Duo to stopniowo przekształciło się w bardziej ambitny Broken Social Scene. W 2007 roku nagrał swoje pierwsze solowe wydawnictwo, "Spirit If...", inaugurując serię solowych płyt różnych członków tej rozległej grupy. Jego drugi solowy album ukazał się dopiero siedem lat później, po sukcesie i przerwie w działalności Broken Social Scene w 2011 roku. Podczas nagrywania swojego drugiego solowego albumu Drew zaczął współpracować z kanadyjskim piosenkarzem i tekściarzem Andy Kim z klasycznej grupy popowej Archies. Współpraca ta odnowiła jego twórczą pasję i zainspirowała do ukończenia drugiego albumu "Darlings", który został wydany w marcu 2014 roku.
Opracowania na podstawie: allmusic.com