Prawdziwie eklektyczny artysta, Shamir łączy swoje wypady w lo-fi indie rock, country i dowcipny electro-pop z osobistym styl pisania piosenek i poruszającym głosem kontratenora. Kiedy pojawił się z EPką Northtown w 2014 roku i Ratchet rok później, połączenie '90s house, popu i R&B na tych wydawnictwach przyniosło mu uznanie krytyków. Jednak czuł potrzebę tworzenia muzyki bardziej autentycznej, co zaowocowało albumem Hope z 2017 roku, gdzie powrócił do surowszego brzmienia i otwartego pisania piosenek charakterystycznego dla jego wczesnych lat. Od tamtej pory podążał za swoją muzyczną intuicją, co zaowocowało albumami takimi jak Shamir z 2020 roku i Homo Anxietatem z 2023, na których interpretował pop według własnych reguł.
Wychowując się w rejonie Northtown w Las Vegas, Shamir Bailey słuchał muzyki od Billie Holiday do OutKast, aż po Janis Joplin, czerpiąc inspirację od swojej ciotki - autorki tekstów piosenek. Otrzymawszy gitarę od matki w wieku dziewięciu lat, nauczył się na niej grać (choć w nietypowy sposób). Wraz z przyjaciółką, Christiną Thompson, Bailey założył indie popowy duet Anorexia, który wydał EPkę Bedroom Songs w 2013 roku i wystąpił na festiwalu South by Southwest.
Około tego czasu Shamir zaczął pisać piosenki z tanecznym rytmem. Wysłał kilka swoich utworów do producenta Nicka Sylvestera, który pomógł przekształcić nowy styl Shamira w pulsujące, ale wzruszające piosenki. Pierwszy owoc ich współpracy, "If It Wasn't True", pojawił się w lutym 2014 roku w wytwórni God Mode Sylvestera. W czerwcu tego samego roku została wydana EPka Northtown, która zawierała ten utwór oraz cover kanadyjskiej piosenkarki country, Lindi Ortega, "Lived and Died Alone". Wkrótce po wydaniu EPki, Shamir podpisał kontrakt z XL i wydał swój przełomowy singiel "On the Regular" w październiku. Jego debiutancki album, Ratchet, ukazał się w maju 2015 roku, a przez kolejne lata koncertował z Years & Years i Troye Sivanem.
Po rozstaniu z XL, Shamir wydał darmowy album Hope w kwietniu 2017 roku, powracając do swoich korzeni lo-fi. Nieco po jego wydaniu, Bailey został zdiagnozowany jako osoba z zaburzeniami dwubiegunowymi. Wrócił do Las Vegas, aby się kurować, i w ciągu dwóch tygodni napisał i nagrał większość utworów na album Revelations. Wytwórnia Father/Daughter Records wydała album w listopadzie 2017 roku. Po przeprowadzce do Filadelfii Shamir stał się jeszcze bardziej płodny twórczo, współpracując z Rina Sawayama nad EPką RINA oraz występując w programach telewizyjnych takich jak Dear White People i Tuca & Bertie.
W 2019 roku Shamir pozostał aktywny, wydając country'owy album Be the Yee, Here Comes the Haw i dwa albumy w 2020 roku: Cataclysm w marcu i Shamir w październiku, które dotyczyły popu oraz brzmień rocka indie z lat '90. W 2021 roku ukazały się jego interpretacje "Ocean Eyes" Billie Eilish i "Dsharpg" Sharon Van Etten oraz współpraca z Oberhoferem. Samodzielnie wydany album Heterosexuality ukazał się w lutym 2022 roku.
Opracowania na podstawie: allmusic.com
