Przez cały 1998 rok Gray pracowała nad swoim debiutanckim albumem – On How Life Is. Został on wydany latem 1999 roku i szybko zdobył międzynarodową popularność. Największym hitem okazał się drugi singel z albumu, nagranie I Try które stało się jednym z najpopularniejszych utworów 1999 roku. Kolejne single – Still i Why Didn't You Call Me - tylko potwierdziły wartość albumu i zapewniły mu potrójną platynę w Stanach Zjednoczonych i poczwórną w Wielkiej Brytanii.
W 2001 roku, na 43. ceremonii rozdania nagród Grammy, Gray zdobyła nagrodę w kategorii Best Female Pop Vocal Performance dla utworu I Try, który był również nominowany w kategoriach: Song of the Year i Record of the Year. Następnie Gray współpracowała z takimi artystami jak Fatboy Slim, The Black Eyed Peas czy Slick Rick, jak również wystąpiła w filmie Dzień próby. W sierpniu 2001 roku Gray została wygwizdana podczas corocznego meczu Pro Football Hall of Fame, kiedy zapomniała słów amerykańskiego hymnu narodowego.
Drugi album studyjny Gray – The Id – został wydany 18 września 2001 roku i nie odniósł wielkiego komercyjnego sukcesu. W albumie pojawili się John Frusciante i Erykah Badu (na singlu Sweet Baby, przy którym współpracował Joe Solo). Album wspiął się na 11. miejsce zestawienia Billboard 200 oraz 1. notowania UK Albums Charts, przy certyfikacji złotem przez British Phonographic Industry.
W styczniu 2007 Gray wzięła udział w Barbados Jazz Festival, gdzie podczas swojego występu używała wulgarnych słów. Doprowadziło to do natychmiastowego zakończenia jej występu i wezwania policji. Aby uniknąć aresztu, Gray jeszcze tej samego wieczoru przeprosiła za swoje zachowanie.
27 marca 2007 Gray wydała swój czwarty album studyjny Big. Singlami z albumu były utwory Finally Made Me Happy i Shoo Be Doo, a piosenka What I Gotta Do została użyta w soundtracku do filmu Shrek Trzeci. Album Big uważany jest za powrót artystki do muzyki po czterech latach przerwy. Przy albumie współpracowali: Natalie Cole, Fergie, Justin Timberlake, will.i.am.
Tekst z Wikipedii
